Příprava studijního materiálu - chemie pro základní školy Deriváty uhlovodíků

Transkript

1 MASARYKOVA UNIVERZITA PEDAGOGICKÁ FAKULTA KATEDRA CHEMIE Příprava studijního materiálu - chemie pro základní školy Deriváty uhlovodíků Bakalářská práce Brno 2010 Vedoucí práce: Mgr. Jiří Šibor, Ph.D. Vypracovala: Eva Krystová

2 Prohlášení Prohlašuji, ţe jsem tuto bakalářskou práci zpracovala samostatně a pouţila jsem pouze prameny uvedené v seznamu literatury. V Brně, dne podpis

3 Poděkování Na tomto místě bych ráda vyjádřila své poděkování Mgr. Jiřímu Šiborovi, Ph.D., za odborné vedení, cenné rady, podnětné připomínky, pomoc a vstřícný přístup po dobu tvorby této bakalářské práce.

4 KRYSTOVÁ Eva. Bakalářská práce. Příprava studijního materiálu chemie pro základní školy na téma Deriváty uhlovodíků. Brno: Masarykova univerzita, Pedagogická fakulta, Katedra chemie Vedoucí bakalářské práce: Mgr. Jiří Šibor, Ph.D. Obsah 1 Úvod Cíl práce Organické sloučeniny DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ HALOGENDERIVÁTY DUSÍKATÉ DERIVÁTY KYSLÍKATÉ DERIVÁTY Opakování Laboratorní práce Závěr ANOTACE SUMMARY Pouţité informační zdroje PŘÍLOHY... 59

5 1 Úvod Jiţ v dávné době si lidé začali všímat toho, co se děje kolem nich. Jakého sloţení jsou látky, které běţně pouţívají, a jaké mají tyto látky účinky. Některé látky byly prospěšné a usnadňovaly jim ţivot v dané době, jiné měly zase účinky opačné. Aţ kolem 18. století se začaly definovat látky kolem nás z hlediska jejich sloţení, vlastností, vyuţití a začala se tak vyvíjet věda, která dostala název chemie. Přibývá lidí, kteří se zabývají zákonitostmi přírody a dějů kolem nich. Těmto lidem se říkalo badatelé, a pokud objasnili nějakou zákonitost nebo například pokud vynalezli novou látku, tak byli označeni za vědce (dnes badatel a vědec synonyma). Někteří z nich byli oceněni a zůstávají celosvětově uznáváni dodnes a jejich vynálezy jsou velkolepé. Například Nobelovu cenu za chemii dostal v roce 1905 Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer za výzkum organických barviv a hydroaromatických sloučenin. Děti se od narození vyvíjí a poznávají svět. Do šesti let se učí doma s rodinou, a jakmile jsou samostatnější, tak nastupují do školy, kde se zaměřují na určité obory. Nejprve se učí přednostně mateřský jazyk a matematiku. V pozdějších ročnících uţ i vědy jako je zeměpis, fyzika, dějepis a od 8. třídy i chemii. V době, kdy jsem navštěvovala základní školu, byla většina učebnic psaná fádně a nezajímavě. Učebnice se zaměřovaly pouze na mnoţství informací, zanedbávalo se jejich samotné pochopení a aplikace v praxi [1] [5]. Chemie jako jeden z méně snadno uchopitelných předmětů nebyla výjimkou. Moderní učebnice však mají zcela novou koncepci zaměřenou na rovnoměrný rozvoj praktických i teoretických dovedností s bohatým výčtem obrázků, grafů a tabulek, které obvykle vydají za tisíce slov. Tím nejdůleţitějším faktorem je však okamţité procvičení probrané látky. Jedná se o jednu z nejefektivnějších forem pro zapamatování dané látky. Učitel si zároveň můţe ověřit, zda došlo ke správnému pochopení látky, a vysvětlit případné nejasnosti. Neméně důleţité je propojení informací mezi jednotlivými předměty. V duchu moderní koncepce tvorby učebnic jsem se tedy snaţila zpracovat i svoji bakalářskou práci. 5

6 2 Cíl práce Hlavním cílem této bakalářské práce bylo vytvořit přehledný studijní materiál na téma deriváty uhlovodíků, který bude/můţe být součástí učebnice chemie pro ţáky devátých ročníků základních škol a odpovídajícího ročníku niţších gymnázií. Prvním z dílčích cílů této práce bylo vytvořit přehledný text, který umoţní snadnou orientaci ţákům i pedagogům. Text by měl být formován jednoduše a pochopitelně bez zbytečných sloţitostí, aby ţákům výuku co nejvíce ulehčil. Druhým dílčím cílem bylo přiblíţit ţákům probranou látku pomocí vhodných chemických pokusů. Samotný pokus má prověřit teorii v praxi, mimo to však můţe rozvíjet samostatnost a tvořivost ţáků. Třetím dílčím cílem bylo připravit motivační a pracovní úlohy k danému tématu společně, aby si pedagog mohl ověřit, ţe došlo ke správnému pochopení probíraného tématu. Posledním dílčím cílem je příloha s vypracovaným řešením k daným úkolům, podle které si ţáci mohou ověřit správnost řešených úloh. 6

7 3 Organické sloučeniny Všude, kam se podíváme, můţeme vidět různé organické látky. Potrava, textilie, paliva, léčiva, plasty, syntetická vlákna, barviva, spreje, lepidla, prací prostředky a další jsou součástí organických látek. Velké mnoţství těchto látek lidem prospívá a pomáhá jim usnadnit jejich činnosti. Musíme si však uvědomit, ţe mnohé z nich ničí naše ţivotní prostředí, tím pádem i naši Zemi. Obrázek [6] Některé z uhlovodíků jiţ známe a řadíme je mezi tzv. základní organické látky. Můţeme říci, ţe kategorií uhlovodíků není mnoho. Jejich zástupců jsou ale statisíce aţ miliony. Organické látky vzniklé odvozením z uhlovodíku nazýváme deriváty uhlovodíků. (derivát podle latinského slova derivare odvozovat) 3.1 DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ jsou takové organické látky, ve kterých se formálně nahrazují atomy vodíku jinými atomy prvků nebo jejich skupinami. Podle toho, které atomy nebo skupiny atomů vodík v uhlovodíku nahrazují, rozdělujeme deriváty do několika skupin. Celé rozdělení je podrobně uvedeno ve schématu na další straně. 7

8 Tabulka derivátů: Halogenderiváty Obsahují F, Cl, Br, I CH 3 -CH 2 -Cl chlorethan Dusíkaté deriváty Aminoderiváty Nitroderiváty Obsahují -NH 2 CH 3 -NH 2 aminomethan Obsahují -NO 2 CH 3 -NO 2 nitromethan Deriváty uhlovodíků Alkoholy Obsahují -OH CH 3 -OH methanol Fenoly Obsahují -OH C 6 H 5 OH fenol Kyslíkaté deriváty Karbonylové sloučeniny Aldehydy Ketony Obsahují -CHO Obsahují -CO- HCHO formaldehyd CH 3 -CO-CH 3 dimethylketon Karboxylové kyseliny 8 Obsahují -COOH CH 3 COOH kyselina octová

9 Uhlovodíkový zbytek je ta část molekuly uhlovodíku, která zůstane po odtrţení jednoho atomu vodíku. Název uhlovodíkového zbytku vytvoříme odtrhnutím koncovky an od názvu alkanu a místo ní dáme novou koncovku yl. Meth/an methyl vzniká odtrţením jednoho H H 3 C- Počet uhlíků Název alkanu Odtrhneme koncovku - AN Připojíme koncovku - YL 1 methan meth- methyl 2 ethan eth- ethyl 3 propan prop- propyl 4 butan but- butyl 5 pentan pent- pentyl 6 hexan hex- hexyl 7 heptan hept- heptyl 8 oktan okt- oktyl 9 nonan non- nonyl 10 dekan dek- dekyl POZOR! U ethenu a benzenu se název uhlovodíkových zbytků netvoří podle pravidel, ale musíme si je zapamatovat! Uhlovodík Vzorec uhlovodíku Uhlovodíkový Vzorec uhlovodíkového zbytek zbytku ethen CH 2 = CH 2 vinyl CH 2 = CH benzen C 6 H 6 fenyl C 6 H 5 9

10 Doplň tabulku. Uhlovodík Vzorec uhlovodíku Uhlovodíkový Vzorec uhlovodíkového zbytek zbytku methan CH 4 methyl CH 3 dekan CH 3 CH 3 CH 2 = CH 2 pentyl CH 3 CH 2 CH 2 Charakteristickou skupinou nazýváme atom nebo skupinu atomů, které nahrazují atomy vodíku. Tyto skupiny určují vlastnosti daných látek. Například u trichlormethanu [7] jsou charakteristickou skupinou atomy chloru. Popis molekuly trichlormethanu: Atomy chloru zeleně Atom uhlíku černě Atom vodíku bíle 10

11 3.1.1 HALOGENDERIVÁTY Deriváty uhlovodíku vzniklé nahrazením jednoho nebo více atomů vodíku halogenem (F, Cl, Br a I) se nazývají halogenderiváty uhlovodíků. NÁZVOSLOVÍ HALOGENDERIVÁTŮ Všechny halogenderiváty mají systematický název a některé mají i název triviální. Systematický název je jednoslovný a je tvořen názvem halogenu a názvem uhlovodíku. Jestliţe molekula obsahuje více atomů halogenu, musíme dát před název halogenderivátu předponu vyjadřující počet těchto atomů halogenu v molekule (viz tabulka). Počet atomů halogenu Název předpony mono- di- tri- tetra- Pozn. V běžném životě, v obchodech, ale také v chemii se pro obecně známé organické látky používají triviální názvy (jsou to historické názvy, které však neodrážejí ani složení, ani strukturu molekul). Velmi často se těmito názvy označují látky přírodního původu, u kterých by jejich systematické názvy byly příliš složité. V případě jednoduché látky, běžně známé pod triviálním názvem, se dává tomuto názvu přednost před názvem systematickým (například triviálně glycerin místo systematického propantriolu). U chemickcých výrobků často najdeme také názvy odvozené od názvů triviálních či systematických tzv. názvy obchodní. 11

12 Tvorba vzorce halogenderivátu z jeho názvu: postup příklad 1 příklad 2 Název halogenderivátu fluormethan trifluormethan Zápis značek prvků v obráceném HCF HCF pořadí Určení počtu atomů uhlíku, halogenu a dopočítání počtu atomů vodíku tak, aby byl uhlík čtyřvazný methan 1C fluor 1F počet atomů vodíku 4 1F 3H Úprava vzorce podle počtu vázaných atomů v molekule H C F methan 1C trifluor 3F počet atomů vodíku 4 3F 1H H C F H 3 C 1 F 1 H 1 C 1 F 3 Vzorec halogenderivátu H 3 CF HCF 3 Přepište do sešitu a k názvům halogenderivátů napište jejich strukturní a racionální vzorce: a) chlormethan; b) tribromethan; c) trifluorpentan; d) dichlorbutan; e) trijodmetha Tvorba názvu halogenderivátu z jeho vzorce: postup příklad 1 příklad 2 Vzorec CH 3 -CH 2 -CH-Cl 2 CH 3 -CH 2 -I halogenderivátu Určení základní uhlovodíku, od kterého je vzorec utvořen 3C a jednoduché vazby (alkan) propan 2C a jednoduché vazby (alkan) ethan (počet uhlíků) Určení názvu halogenu a určení předpony vyjadřující počet halogenů Cl chlor 2Cl dichlor I jod 1I monojod předpona mono se v názvu obvykla nepíše! Spojení názvu halogenu dichlor+propan jod+ethan a názvu uhlovo- díku Název halogenderivátu dichlorpropan jodethan Přepište do sešitu tyto vzorce halogenderivátů a napište k nim správné názvy: CHCl 3 ; b) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH-Br 2 ; c) CI 4 ; d) CH 3 -CH-F 2 ; e) CH 3 -CH 2 -CH 2 -I 12

13 Náhradou různých počtů atomu vodíku dostáváme různé sloučeniny: CH 4 Metan 1 vodík 2 vodíky 3 vodíky 4 vodíky CH 3 Cl CH 2 Cl 2 CHCl 3 CCl 4 chlormethan dichlormethan trichlormethan tetrachlormetan Zajímavost: Trichlormethan známe pod názvem chloroform, trijodmethan pod názvem jodoform. Všimněte si, ţe vzorec tetrachlormethanu jste jiţ poznali v anorganické chemii, a to pod názvem chlorid uhličitý. Doplň chybějící názvy nebo vzorce: trichlormethan fluorethan dichlorethan CHI 3 CH 2 Br 2 CH 3 CH 2 Cl ÚKOL: Určitě již víte, že různé látky barví plamen různými barvami. Když zapálíte sirku, pozorujete žlutooranžové zbarvení plamene, pokud zapálíte plynový sporák, vidíte namodralé zbarvení plamene. Zjistěte, jaké zbarvení bude mít plamen, jestliže do něj dáme měděný drátek namočený do halogenderivátu. 13 Obrázek [6]

14 POSTUP: Vyžíhaný měděný drátek ponořte do chloroformu a následně dejte do nesvítivé části plamene. POZOROVÁNÍ A ZÁVĚR: Halogenderiváty barví plamen: Vlastnosti a vyuţití halogenderivátů: Halogenderiváty mohou být plynné (freony), kapalné (chloroform) i pevné látky (trijodmethan). Halogenderiváty můţete spatřit všude kolem nás. Jsou základem pro výrobu teflonu. Ten slouţí např. k povrchové úpravě pánví určených na přípravu pokrmů. Ke svícení pouţíváme halogenové ţárovky, v pracovní dílně ředidla, která jsou také vyráběna z halogenderivátů. Na zahradě se halogenderiváty pouţívají jako součást přípravků k hubení škůdců. Poslední dobou i svačiny do školy nosíte v plastových boxech a díky menší hmotnosti plastu oproti dříve pouţívanému sklu jsou nápoje v plastových lahvích uţ téměř samozřejmostí. Musíme si bohuţel uvědomit, ţe některé halogenderiváty mohou být při nevhodném pouţívání zdraví škodlivé a dráţdivé, ba i karcinogenní. V jakém skupenství se mohou vyskytovat halogenderiváty? Napište, s jakými formami halogenderivátů se setkáváte kaţdý den. Halogenderiváty mají široké vyuţítí: Vinylchlorid neboli chlorethen je základ pro výrobu plastů, chlormethan náplně halogenových ţárovek. se vyuţívá jako rozpouštědlo. Dále jsou halogenderiváty součástí Napište schéma polymerace vinylchloridu. Co vznikne a kde v běţném ţivotě se s ním můţeme setkat. Vyhledejte si v literatuře nebo internetu, na jakém principu pracují halogenové ţárovky. Obrázek [6] 14

15 V lékařství se halogenderiváty pouţívají jako inhalační anestetika, která slouţí k uspávání pacientů během operace. B Zajímavost: Halogenderiváty pouţívající se jako inhalační anestetika slouţí k udrţování umělého spánku během operace. Jsou to těkavé kapaliny, které se těsně před pouţitím odpařují speciálními přístroji a ve formě plynu se dýcháním dostávají do plic pacienta. Z plic se rychle vstřebávají do krve, a tou se rychle dostávají do mozkové tkáně. Tam působí tlumivě, důsledkem toho je ztráta vědomí a umělý spánek. Ten trvá po dobu přívodu inhalačního anestetika do plic pacienta. Na konci operace se přívod plynu k pacientovi zastaví, jeho koncentrace v mozku rychle klesá a podle typu pouţité látky, podle její koncentrace a podle délky působení na mozkovou tkáň dochází do 10 minut k probouzení pacienta a obnovení jeho vědomí. Dříve se pouţíval halotan, v dnešní době jsou to izofluran a sevoran, které mají menší neţádoucí účinky, a to zejména na játra. Z e Další známou skupinou zástupců halogenderivátů se nazývají freony. Dříve se pouţívaly jako tzv. hnací plyny ve sprejích a jako chladicí kapaliny v chladicích a mrazících zařízeních. Freony jsou látky, které ve struktuře obsahují 2 vázané halogeny - fluor a chlor nebo jiný vázaný halogen. Freony unikají do vzduchu, kde se vlivem kosmického záření rozpadají. Jeden atom chloru je schopen rozloţit několik tisíc molekul ozonu. Tak vznikají ozonové díry, které jsou nebezpečné pro naši Zemi. Pokud je ozonová vrstva hodně narušena, můţe na naši Zemi v nadměrné míře pronikat velmi nebezpečné UV záření. Toto záření je škodlivé jak pro lidskou pokoţku (vznik rakovinotvorných buněk), tak pro mořskou biomasu, kde, jak jiţ víme, se nachází plankton, kterým se ţiví velké mnoţství ţivočichů (potravní řetězec). Vědci zjistili, ţe největší ozonová díra se nachází nad Antarktidou, je asi 3krát větší neţ povrch USA. Obrázek [8] Jak byste definovali ozon? Jak souvisejí freony s narušováním ozonové vrstvy Země? 15

16 VÝZNAMNÍ ZÁSTUPCI HALOGENDERIVÁTŮ: Tetrachlormethan Je kapalná látka, která se vyuţívá jako rozpouštědlo a je také součástí čisticích prostředků. Tetrafluorethylen se pouţívá jako surovina pro výrobu teflonu (teflonové pánve). Vinylchlorid polymeruje za vzniku polyvinylchloridu, který je základem pro výrobu PVC. OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Jaké znáte typy ozonů? 2. Vysvětlete pojem ozonová vrstva. 3. Napište rovnici reakce ozonu s atomem chloru či fluoru pocházejících z freonů. 4. Na jakých místech je ozonová díra největší a vyhledejte, proč tomu tak je. Vymyslete, jak se dá zabránit jejímu zvětšování. 5. Vyhledejte, o kterých rostlinách můţete říct, ţe jsou bioindikátory na působení ozonu v přírodě. 6. Napište polymerační schémata vzniku teflonu a PVC a uveďte, kde se s nimi můţete setkat. 16

17 3.1.2 DUSÍKATÉ DERIVÁTY Dusíkaté deriváty uhlovodíků formálně odvozujeme nahrazením jednoho nebo více atomů vodíku dusíkem. U dusíku je to ale sloţitější neţ u halogenderivátů, protoţe dusík nikdy nenahrazuje vodík v uhlovodíku sám, ale obvykle je vázaný s dalším prvkem. Tím můţe být vodík a to ve skupině NH 2, deriváty se nazývají aminoderiváty uhlovodíků = aminy. Dalším z prvků vyskytujících se v dusíkatých derivátech je kyslík. Příkladem je skupina NO 2. Tyto dusíkaté sloučeniny se nazývají nitroderiváty uhlovodíků. NH 2 NO 2 aminoderiváty nitroderiváty O N H 2 N + O - NITROBENZEN Jak vznikají dusíkaté deriváty? Jak a podle čeho se dělí? ANILIN AMINOBENZEN NÁZVOSLOVÍ AMINODERIVÁTŮ A NITRODERIVÁTŮ Systematický název je jednoslovný a skládá se z předpony amino- a názvu uhlovodíku. Jestliţe molekula obsahuje více aminoskupin, musíme dát před název aminoderivátu předponu vyjadřující počet těchto aminoskupin v molekule (viz tabulka). Obdobným způsobem se tvoří názvosloví nitroderivátů. Systematický název je tvořen předponou nitro- a názvem uhlovodíku. Jestliţe molekula obsahuje více nitroskupin, musíme dát před název nitroderivátu předponu vyjadřující počet těchto nitroskupin v molekule (viz tabulka). Počet nitro nebo amino skupin Název předpony mono- di- tri- tetra- Jaká předpona se pouţívá před názvem, jestliţe aminoderivát obsahuje 3 amino skupiny? 17

18 Tvorba vzorce aminoderivátu z jeho názvu: postup příklad 1 příklad 2 Název aminoderivátu Zápis značek prvků v obráceném pořadí Určení počtu atomů uhlíku, počtu skupin a dopočítání počtu atomů vodíku tak, aby byl uhlík čtyřvazný Úprava vzorce podle počtu vázaných atomů v molekule aminomethan diaminobutan HCNH 2 HCNH 2 methan 1C amino 1NH 2 počet atomů vodíku 4 1NH 2 3H H C NH butan 4C diamino 2NH 2 počet atomů vodíku 10 2NH 2 8H H C NH Vzorec aminoderivátu H 3 C 1 (NH 2 ) 1 CH 3 CH 2 CH 2 CH 1 (NH 2 ) 2 H 3 C-NH 2 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH-(NH 2 ) 2 Přepište do sešitu a k názvům aminoderivátů napište jejich strukturní a racionální vzorce: a) diaminomethan; b) triaminomethan; c) aminopentan; d) diaminobutan; e) aminopropan Tvorba názvu aminoderivátu z jeho vzorce: postup příklad 1 příklad 2 Vzorec aminoderivátu CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2 CH 3 -CH-(NH 2 ) 2 Určení základní uhlovodíku, od kterého je vzorec utvořen 3C a jednoduché vazby (alkan) propan 2C a jednoduché vazby (alkan) ethan (počet uhlíků) Určení názvu skupiny NH 2 a určení předpony NH 2 amino 1NH 2 monoamino NH 2 amino 2NH 2 diamino vyjadřující počet skupin předpona mono se v názvu nepíše! Spojení názvu amino amino+propan diamino+ethan skupiny a názvu uhlovodíku Název aminoderivátu aminopropan diaminoethan Přepište do sešitu tyto vzorce aminoderivátů a napište k nim správné názvy: a) CH 3 -NH 2 ; b) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2 ; c) CH-(NH 2 ) 3 ; d) CH 3 -CH 2 -NH 2 ; e) CH 3 -CH 2 -CH 2 - NH 2 18

19 Tvorba vzorce nitroderivátu z jeho názvu: postup příklad 1 příklad 2 Název nitroderivátu nitromethan dinitrobutan Zápis značek prvků v HCNO 2 HCNO 2 obráceném pořadí Určení počtu atomů uhlíku, počtu skupin a dopočítání počtu atomů vodíku tak, aby byl uhlík čtyřvazný methan 1C nitro 1NO 2 počet atomů vodíku 4 1NO 2 3H Úprava vzorce podle počtu vázaných atomů v molekule H C NO butan 4C dinitro 2NO 2 počet atomů vodíku 10 2NO 2 8H H C NO C 1 H 3 (NO 2 ) 1 CH 3 CH 2 CH 2 CH 1 (NO 2 ) 2 Vzorec nitroderivátu CH 3 NO 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH(NO 2 ) 2 Přepište do sešitu a k názvům nitroderivátů napište jejich strukturní a racionální vzorce: a) dinitromethan; b) trinitromethan; c) nitropentan; d) dinitrobutan; e) nitropropan Tvorba názvu nitroderivátu z jeho vzorce: postup příklad 1 příklad 2 Vzorec nitroderivátu CH 3 -CH 2 -CH-NO 2 CH 3 -CH-(NO 2 ) 2 Určení základní uhlovodíku, od kterého je vzorec utvořen 3C a jednoduché vazby (alkan) propan 2C a jednoduché vazby (alkan) ethan (počet uhlíků) Určení názvu skupiny NO 2 a určení předpony NO 2 nitro 1NO 2 mononitro NO 2 nitro 2NO 2 dinitro vyjadřující počet skupin předpona mono se v názvu nepíše! Spojení názvu nitro nitro+propan dinitro+ethan skupiny a názvu uhlovodíku Název nitroderivátu nitropropan dinitroethan Přepište do sešitu tyto vzorce nitroderivátů a napište k nim správné názvy: a) CH 3 -NO 2 ; b) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NO 2 ; c) CH-(NO 2 ) 3 ; d) CH 3 -CH 2 -NO 2 Nejdůleţitějším zástupcem aminoderivátů je aminobenzen, jiným názvem anilin. 19

20 Anilin Vlastnosti: bezbarvá olejovitá kapalina, na vzduchu oxiduje a tím mění barvu na ţlutou aţ hnědou je toxická, nebezpečná pro ţivotní prostředí a zdraví škodlivá Výskyt: v přírodě se nachází v černouhelném dehtu průmyslově se dá vyrobit redukcí nitrobenzenu Pouţití: Anilín se pouţívá při výrobě barviv a léčiv. Anilinové barvy jsou sice jedovaté, ale jsou oproti obyčejným barvám sytější a trvanlivější Nitroderiváty jsou součástí řady známých výbušin a také paliv raketových motorů. Nejznámější výbušinou je trinitrotoluen (TNT). Trinitrotoluen Vlastnosti: Je ţlutá krystalická látka, která snadno vybuchuje. Dokonce i síla výbuchu atomových bomb se uvádí v přepočtu na sílu výbuchu tisíců tun TNT Pouţití: Hlavní vyuţití je při výrobě výbušnin, často bývá označován jako tritol neboli TNT 20

21 Nitrobenzen Vlastnosti: Je to kapalina s charakteristickou barvou a vůní po hořkých mandlích. Je vysoce toxická Pouţití: Pouţívá se při výrobě anilinu, ze kterého se vyrábí anilinové barvičky Je důleţité rozpouštědlo organické chemie Pouţívá se také při výrobě výbušnin a při zpracování minerálních olejů Které aminoderiváty znáte? Jak se tvoří jejich vzorce? Popište jejich vlastnosti a pouţití. K čemu se obecně pouţívají nitroderiváty? Zajímavost: Terorismus [9] Jako terorismus jsou chápány činy vţdy násilné, nepředvídatelné, obvykle zaměřené na civilisty, vedoucí k vytvoření atmosféry strachu. Účelem těchto atentátů je dosáhnout politických cílů. Pokud terorismus páchá armáda, policie či další státní sloţky, hovoříme o státním terorismu. Nestátní teroristické skupiny mají většinou menší počet členů a do podvědomí veřejnosti se snaţí dostat neočekávatelnými násilnými útoky prováděnými taktikou udeř a uteč. Mezi teroristické metody patří bombové výhruţky, bombové útoky, únosy osob a dopravních prostředků, drţení rukojmí, vraţdy, pouţití chemických, biologických a atomových zbraní. OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Napište, jaké mohou být následky terorismu. 2. Zjistěte, jestli existují státy, které podporují terorismus, popřípadě, které to jsou. 3. Myslíte si, ţe se dá proti terorismu bojovat? 21

22 3.1.3 KYSLÍKATÉ DERIVÁTY Deriváty uhlovodíků, které v molekulách obsahující vázané atomy kyslíku se nazývají kyslíkaté deriváty uhlovodíků. ALKOHOLY Alkoholy jsou deriváty uhlovodíků, které mají v molekule vázanou hydroxylovou skupinu OH. NÁZVOSLOVÍ ALKOHOLŮ Systematický název je jednoslovný a skládá se z názvu uhlovodíku a kocovky ol. Druhou moţností je název, který je tvořen z názvu uhlovodíkového zbytku a přidáním slova alkohol např. methylalkohol Jestliţe molekula obsahuje více hydroxylových skupin, musíme napsat mezi název uhlovodíku a koncovku ol čísla uhlíků, na kterých jsou OH skupiny vázány a za čísla napsat předponu vyjadřující počet těchto OH skupin v molekule (viz tabulka). Počet OH skupin Název předpony mono- di- tri- tetra- 22

23 Tvorba vzorce alkoholu z jeho názvu: postup příklad 1 příklad 2 Název alkoholu methanol pentan-1,5-diol Zápis značek prvků HCOH HCOH Určení počtu atomů uhlíku, počtu hydroxylových skupin a dopočítání počtu atomů vodíku tak, aby byl uhlík čtyřvazný Úprava vzorce podle počtu vázaných atomů a skupin v molekule methan 1C -ol 1OH počet atomů vodíku 4 1OH 3H H C OH H 3 C 1 -(OH) 1 hexan 5C diol 2OH počet atomů vodíku 12 2OH 10H-vázaných na uhlík nepočítáme vodíky v OH skupině! H C OH Čísla 1,5 nám určují, na kolikátém uhlíku jsou OH skupiny navázané OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH Vzorec alkoholu H 3 C-OH OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2- CH 2 - OH Přepište do sešitu a k názvům alkoholů napište jejich strukturní a racionální vzorce: methanol; b) pentanol; c) butan-1,2-diol; d) propanalkohol; e) hexan-1,2-diol Tvorba názvu alkoholu z jeho vzorce: postup příklad 1 příklad 2 Vzorec alkoholu CH 3 -CH 2 -CH-OH CH 3 -CH-(OH) 2 Určení základní uhlovodíku, od kterého je vzorec utvořen 3C a jednoduché vazby (alkan) propan 2C a jednoduché vazby (alkan) ethan (počet uhlíků) Určení názvu skupiny OH a určení předpony vyjadřující počet skupin OH alkohol 1OH -ol předpona mono se v názvu nepíše! OH alkohol 2OH -diol obě OH skupiny jsou na prvním uhlíku Spojení názvu uhlovodíku a hydroxylové skupiny OH skupina je na prvním uhlíku propan-1-ol ethan-1,1-diol Název alkoholu propanol ethan-1,1-diol 23

24 Přepište do sešitu tyto vzorce aminoderivátů a napište k nim správné názvy: a) CH-OH 3 ; b) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH; c) CH-(OH) 3 ; d) CH 3 -CH 2 -OH; e) CH 3 -CH 2 -CH- OH 2 Pokus: FLAMBOVÁNÍ BANÁNŮ[10] Pomůcky: pánev, 2 vidličky, nůž Chemikálie: alkohol (slivovice), cukr, banány, máslo Banány rozřízněte podélně. Na mírném plameni nechejte rozpustit kousek másla. Banány orestujte do zlatova z obou stran a posypte cukrem. Při mírném plameni polijte banány malou skleničkou slivovice a zapalte jej hořící špejlí. Banány flambujte tak dlouho, dokud nevyhoří všechen alkohol. ZÁVĚR: Organická látka ethanol se nachází v alkoholických nápojích. Při zahřátí alkoholu na teplotu varu (78 C) dojde k uvolňování ethanolu v podobě páry. Páry ethanolu jsou hořlavé a jejich únik se projeví vzplanutím od hořící špejle. POZOR! Alkohol nikdy nenalévejte přímo z láhve! DŮLEŢITÍ ZÁSTUPCI Podle toho počtu OH skupin v molekule uhlovodíku dělíme alkoholy na jednosytné a vícesytné. Jednosytnými alkoholy nazýváme látky, které obsahují ve své molekule jednu skupinu OH. Nejvýznamnějšími zástupci jsou methanol, ethanol. Methanol Vlastnosti: bezbarvá kapalina alkoholového zápachu, hořlavá a prudce jedovatá!!! v malém mnoţství způsobí oslepnutí, ve velkém mnoţství SMRT!!! Smrtelná dávka je 1-2ml/1kg! 24

25 Výroba: z vodíku a oxidu uhelnatého vzniká při tzv. suché destilaci dřeva Pouţití: ekologické palivo (bionafta), rozpouštědlo výroba formaldehydu, z kterého se pak vyrábějí plasty Zajímavost: K suché destilaci dřeva se pouţívají přístroje nazývané retorty [11]. Retorta se plní z vrchní části suchým dřevem, které se za přívodu vzduchu spaluje. Kolem teploty 500 C se přívod vzduchu zastaví a do retorty se přivádí dřevní odpad rozehřátý na 80 C a vysušený na 1% vlhkosti. Retorta nepotřebuje ţádný přívod energie, vystačí si s teplem uvolněným při hoření. Ethanol C 2 H 5 OH Vlastnosti: bezbarvá, poměrně příjemně vonící kapalina hořlavý, jeho páry v určitém poměru se vzduchem tvoří hořlavou směs Příprava: vzniká etanolovým kvašením cukrů např. při získávání alkoholických nápojů (piva, vína). Po kvašení se ze směsi odděluje destilací: C 6 H 12 O 6 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 cukr ethanol průmyslově se vyrábí etanolovým kvašením cukerných odpadů po zpracování cukrové řepy nebo z bramborového škrobu synteticky z etylenu Vyuţití: patří mezi základní látky vyuţívané pro výrobu chemikálií v laboratořích a v průmyslu se pouţívá jako rozpouštědlo jako palivo, dezinfekční prostředky v lékařství k výrobě alkoholických nápojů POZOR na záměnu methanolu s etanolem!!! Došlo tak jiţ k řadě smrtelných nehod, protoţe se látky dají jen těţko rozlišit! ETHANOL slouţí jako protijed METHANOLU. 25

26 Jaký je hlavní rozdíl mezi methanolem a ethanolem? Jak oddělíme ethanol ze zkvašené šťávy? Pokus: NEHOŘLAVÝ KAPESNÍK [12] Pomůcky: kus látky o rozměru 10 x 10 cm (bavlna), kádinka, tyčinka, kleště, kahan, zápalky, lžička Chemikálie: ethanol, chlorid sodný Do kádinky nalijte asi 100 cm 3 směsi ethanolu a vody (1:1), přidejte půl lžičky NaCl (barví plamen do žluto-oranžova). Čtvereček látky důkladně namočte ve směsi ethanolu a vody tak, aby nezůstal nikde suchý. Látku uchopte do kleští a vložte do plamene kahanu. Poté ji vyjměte a pozorujte, co se s ní stalo. ZÁVĚR: Po vložení kousku látky namočené ve směsi ethanolu a vody do plamene začnou hořet pouze páry ethanolu, kus látky zůstane nepoškozen, protože je ochlazován vodou a ethanol má nízkou zápalnou teplotu. Jaké je nejznámější pouţití ethanolu? Jak poznáme ze vzorce etanolu, ţe se jedná o alkohol? Vícesytnými alkoholy nazýváme látky, které obsahují ve své molekule 2 a více skupin OH. Nejvýznamnějšími zástupci jsou ethylenglykol a glycerol. Glycerol Vlastnosti: bezbarvá olejovitá kapalina nasládlé chuti derivát propanu se třemi hydroxylovými skupinami Vyuţití: kosmetika, léčiva, potravinářství, výroba výbušnin 26

27 Zajímavost: Reakcí kyseliny dusičné s glycerolem vzniká významná trhavina nazývaná dynamit. Tuto trhavinu vynalezl Alfréd Nobel v roce Slovo dynamit pochází z řeckého dynamite = plné síly. V jedné továrně došlo k několika explozím díky nitroglycerinu, které Alfrédovi zabily mladšího bratra Emila. Alfréd se zapřísáhl, ţe zajistí bezpečnější práci s nitroglycerinem, a vyrobil tak dynamit. Myslíte si, ţe vynález dynamitu světu prospěl nebo spíš uškodil? Ethylenglykol Vlastnosti: bezbarvá olejovitá kapalina, neomezeně mísitelná s vodou, velmi jedovatá Vyuţití: Pouţívá se jako sloţka do nemrznoucích chladicích směsí (chladiče do auta). Je to surovina pro výrobu plastů. Pokus: NEMRZNOUCÍ ETHYLENGLYKOL Ethylenglykol dejte do uzavíratelné láhve a uložte do mrazicího zařízení. Po 15 minutách zkontrolujte. Po 30 minutách vytáhněte z mrazicího zařízení ven. Sledujte změny skupenství. Ověřili jste, že ethylenglykol je. FENOLY Fenoly jsou deriváty arenů se skupinou OH. Fenol Vlastnosti: derivát arenů se skupinou OH bezbarvá krystalická látka, leptavé účinky, jedovatá Vyuţití: pro výrobu plastů, barviv k výrobě prostředků na hubení škůdců, dezinfekční účinky 27

28 Zajímavost: ALKOHOL A JEHO VLIV NA ZVÍŘATA Jak jste se jiţ dozvěděli, alkohol můţe vznikat i volně v přírodě kvašením ovocných šťáv. Touto formou ho příroda nabízí i zvířatům, na které alkohol působí stejně jako na lidi. Vědci vypozorovali, ţe velmi rychle si na alkohol zvykají sloni. Vyhledávají místa s nakvašeným ovocem, které pak poţívají, a tak se ocitají ve stavu nazvaném opilost. Protoţe se slonům podávají léky rozpuštěné v alkoholu, jsou schopni simulovat bolest jen proto, aby mohli dostat lék a tím pádem i alkohol. Pokus: HUSTOTA ALKOHOLU [10] Pomůcky: 2 malé stejné skleničky, karta (např. kreditní) Chemikálie: voda, barevný alkohol (např. rum) Do malé skleničky nalijte vodu a do druhé alkohol (obě skleničky musí být naplněny až po okraj). Skleničku s vodou přikryjte kartou a opatrně ji dejte dnem vzhůru na skleničku s alkoholem. Pomaličku povysuňte kartu a tím vznikne malý otvor mezi alkoholem a vodou, kterým se kapaliny mohou přelévat. ZÁVĚR: Principem tohoto pokusu je přelévání se kapalin o odlišné hustotě. Alkohol s menší hustotou (tudíž i hmotností) je vytlačen do horní skleničky. OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Jak se připravuje ethanol? 2. Jaký je název alkoholu, který se běţně konzumuje? Vysvětlete, jaký je rozdíl ve významu slova alkohol v běţném ţivotě a v chemii? 3. Vyhledejte, jak se omamné účinky alkoholu projevují na chování člověka a které orgány jsou alkoholem nejvíce spojeny? 4. Zjistěte, jak se nazývají lidé, kteří alkohol nekonzumují vůbec, a lidé, kteří jsou zcela závislí na poţívání alkoholu. 28

29 KARBONYLOVÉ SLOUČENINY ALDEHYDY A KETONY Aldehydy obsahují charakteristickou skupinu, kterou nazýváme karbonylová skupina. Sloučeniny, které tuto karbonylovou skupinu obsahují, se nazývají karbonylové sloučeniny. Aldehydy jsou deriváty uhlovodíků, ve kterých je ke karbonylové skupině vázán atom vodíku a uhlovodíkový zbytek. Pokud se na karbonylovou skupinu naváţou dva uhlovodíkové zbytky, pak tyto deriváty nazýváme ketony. ALDEHYDY NÁZVOSLOVÍ ALDEHYDŮ Systematický název se skládá z názvu uhlovodíku a kocovky ol. Druhou moţností je název, který je tvořen z latinského názvu uhlovodíkového zbytku a přidáním slova aldehyd. Např. formaldehyd Tvorba vzorce aldehydu z jeho názvu: postup příklad 1 příklad 2 Název aldehydu methanal pentanal Zápis značek prvků HCO HCO Určení karbonylového zbytku, doplnění vodíků tak, aby byl uhlík čtyřvazný Úprava vzorce podle počtu vázaných atomů a skupin v molekule methan 1C(uhlík uţ je započítán v karbonylové skupině) koncovka - al karbonylová skupina HC=O doplníme jeden vodík H CHO 1 1 hexan 5C koncovka-al HC=O doplníme vodíky 9H CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CHO HCHO Vzorec aldehydu HCHO CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CHO 29

30 Přepište do sešitu a k názvům alkoholů napište jejich strukturní a racionální vzorce: a) methanal; b) pentanal; c) butanal; d) propanal; e) hexanal Tvorba názvu aldehydu z jeho vzorce: postup příklad 1 příklad 2 Vzorec aldehydu CH 3 -CH 2 -CHO CH 3 -CHO Určení základní uhlovodíku, od kterého je vzorec utvořen 3C a jednoduché vazby propan 2C a jednoduché vazby ethan (počet uhlíků) Určení názvu skupiny CHO CHO aldehyd CHO -al CHO aldehyd CHO -al Spojení názvu uhlovodíku propan+al ethan+al a koncovky -al Název aldehydu propanal ethanal Přepište do sešitu tyto vzorce aldehydů a napište k nim správné názvy: HCHO; b) CH 3 -CH 2 -CHO c) CH 3 -CHO; d) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CHO Pouţívanější názvy aldehydů jsou tvořeny latinským názvem uhlovodíkového zbytku a přidáním slova aldehyd: Tvorba vzorce aldehydu z jeho názvu: Název aldehydu formaldehyd acetaldehyd form 1C acet 2C aldehyd CHO aldehyd CHO (1 uhlík uţ je započítán (1 uhlík uţ je započítán v CHO skupině) v CHO skupině) Z latinského názvu uhlovodíkového zbytku určení počet uhlíků Doplnění vodíků, aby byl uhlík čtyřvazný 1vodík 3vodíky Vzorec aldehydu HCHO CH 3 -CHO Tvorba názvu aldehydu z jeho vzorce: Vzorec aldehydu HCHO CH 3 -CHO Určení latinského názvu uhlovodíkového zbytku 1 uhlík form CHO aldehyd 2 uhlíky acet CHO aldehyd Spojení latinského názvu a form+aldehyd acet+aldehyd slova aldehyd Název aldehydu formaldehyd acetaldehyd 30

31 Napište jiný název methanalu a ethanalu: Aldehydy vznikají dehydrogenací alkoholů. Dehydrogenace je chemická reakce, během které dochází k eliminaci molekuly vodíku z organické látky. Např. CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -CHO DŮLEŢITÍ ZÁSTUPCI Formaldehyd (methanal) HCHO Vlastnosti: bezbarvý jedovatý plyn, štiplavého zápachu je toxická, ţíravá a karcinogenní látka tvoří 40% roztok formalin vyrábí se dehydrogenací methanolu Pouţití: surovina pro výrobu plastů dezinfekční a konzervační účinky biologických preparátů (těl různých ţivočichů nebo i člověka) Acetaldehyd (ethanal) CH 3 CHO Vlastnosti: kapalina štiplavého zápachu vyrábí se z etylenu nebo etanolu Pouţití: k výrobě kaučuku, barviv a léčiv Příprava: oxidací etanolu nebo adicí vody na ethyn Adice je chemická reakce, při které dochází k zániku násobných vazeb za vzniku vazeb jednodušších. 31

32 Na násobnou vazbu jedné molekuly se aduje molekula druhá. Ketony jsou deriváty uhlovodíků, ve kterých jsou ke karbonylové skupině vázány dva uhlovodíkové zbytky. R,R jsou uhlovodíkové zbytky Jaký obecný rozdíl je mezi aldehydy a ketony? NÁZVOSLOVÍ KETONŮ Tvorba vzorce aldehydu z jeho názvu: postup příklad 1 příklad 2 Název ketonu dimethylketon ethylmethylketon Určení keto skupiny Určení R1 a R2 zbytků keton C=O R1=methyl CH 3 - R2=methyl CH 3 - keton C=O R1=ethyl CH 3 -CH 2 - R2=methyl CH 3 - Vytvoření vzorce R1-CO-R2 CH 3 -CO-CH 3 R1-CO-R2 CH 3 -CH 2 -CO-CH 3 Vzorec ketonu CH 3 -CO-CH 3 CH 3 -CH 2 -CO-CH 3 Přepište do sešitu a k názvům ketonů napište jejich strukturní a racionální vzorce: a) diethylketon; b) methylpropylketon; c) fenylmethylketon Tvorba názvu aldehydu z jeho vzorce: postup příklad 1 příklad 2 Vzorec ketonu CH 3 -CO-CH 3 CH 3 -CO-CH 2 -CH 2 -CH 3 Určení ketoskupiny Určení R1 a R2 CO keto R1=CH 3 - methyl R2=CH 3 - methyl CO keto R1=CH 3 - methyl R2=CH 3 -CH 2 -CH- propyl Určení názvu ketonu (methylmethylketon)=dimethylketon methylpropylketon (uhlovodíkové zbytky řadíme abecedně) Název ketonu dimethylketon methylpropylketon Přepište do sešitu tyto vzorce ketonů a napište k nim správné názvy: a) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CO-CH 3 b) CH 3 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 3 c) CH 3 -CH 2 -CO-CH 3 Nejjednodušším a nejznámějším ketonem je aceton. 32

33 Aceton (dimethylketon) CH 3 COCH 3 Vlastnosti: C H 3 O CH 3 bezbarvá, těkavá, hořlavá kapalina s typickým zápachem jeho páry se vzduchem vytváří výbušnou směs Pouţití: ředidlo celé řady barev, rozpouštědlo některých lepidel k výrobě barev, léčiv a plastů OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Jaká látka se pouţívá jako rozpouštědlo barev? 2. Jaká látka se pouţívá pro výrobu kaučuku? 3. Doplň: VZOREC OBECNÝ NÁZEV CHEMICKÝ NÁZEV C 2 H 6 CH 3 CH 2 CH 2 Cl CH 3 OH HCHO C 6 H 5 OH C 10 H 8 33

34 KARBOXYLOVÉ KYSELINY Víte, co způsobuje ţahavost kopřivy? Můţe za to chemická látka, která se řadí mezi karboxylové kyseliny. Tyto kyseliny se vyskytují různě: v tělech ţivočichů, člověka, ale také i rostlin. Podle místa jejich výskytu jim byly také přiřazeny jejich názvy. Kyselina jablečná je v jablcích, kyselina citrónová zase v citronu, kyselina mravenčí se pak vyskytuje v jedu mravenců. Obrázek [6] Karboxylové kyseliny jsou organické sloučeniny, ve kterých je vázána karboxylová skupina -COOH NÁZVOSLOVÍ KARBOXYLOVÝCH KYSELIN Systematický název karboxylových kyselin se tvoří z názvu uhlovodíku a přidání koncovky ová kyselina. Druhým typem názvosloví je triviální, např. methanová kyselina má triviální název mravenčí kyselina. Tvorba vzorce karboxylové kyseliny z jejího názvu: postup příklad 1 příklad 2 Název karboxylové kyseliny Určení počtu uhlíků a charakteristickou skupinu Určení řetězce podle počtu uhlíků a doplnění vodíků do vzorce tak, aby byl uhlík čtyřvazný Vzorec karboxylové kyseliny methanová kyselina methan 1 uhlík organická kyselina COOH (1 uhlík uţ je obsaţen v COOH) H-COOH 1 H-COOH propanová kyselina propan 3 uhlíky organická kyselina COOH (1 uhlík uţ je obsaţen v COOH) C-C-COOH CH 3 -CH 2 -COOH CH 3 -CH 2 -COOH 34

35 Přepište do sešitu a k názvům karboxylových kyselin napište jejich strukturní a racionální vzorce: a) ethanová kyselina; b) butanová kyselina; c) benzoová kyselina Tvorba názvu karboxylové kyseliny z jejího vzorce: postup příklad 1 příklad 2 Vzorec karboxylové kyseliny Určení počtu uhlíků a charakteristickou skupinu CH 3 -CH 2 -COOH 3 uhlíky propan COOH org.kyselina -ová kyselina (počítá se i uhlík obsaţen v COOH) CH 3 -COOH 2 uhlíky ethan COOH org.kyselina -ová kyselina (počítá se i uhlík obsaţen v COOH) Určení názvu karboxylové kyseliny propan+ová kyselina ethan+ová kyselina Název karboxylové kyseliny propanová kyselina ethanová kyselina Přepište do sešitu tyto vzorce karboxylových kyselin a napište k nim správné názvy: a) CH 3 COOH b) HCOOH c) CH 3 CH 2 COOH d) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH Pouţívanější jsou názvy triviální, které si musíte zapamatovat!!! Přehled některých triviálních názvů karboxylových kyselin: Uhlovodíkový zbytek vázaný ke karboxylové sk. Název kyseliny Pouţívaný název H Kyselina methanová Kyselina mravenčí CH 3 Kyselina ethanová Kyselina octová CH 3 CH 2 Kyselina propanová Kyselina propionová CH 3 CH 2 CH 2 Kyselina butanová Kyselina máselná 35

36 NEJZNÁMĚJŠÍ ZÁSTUPCI KARBOXYLOVÝCH KYSELIN: B B i Zajímavost: Mravenec dokáţe při obraně dostříknout tuto kyselina aţ na vzdálenost 50 cm. Kyselina mravenčí HCOOH Obrázek [6] Vlastnosti: bezbarvá, leptavá, štiplavě páchnoucí kapalina, ţíravina, hořlavina Výskyt: v mravencích (v kusadlech) je sloţkou jejich jedu v ţihadlech včel, vos kopřiva ţahavka Pouţití: ke konzervaci potravin, k přípravě esterů výroba léků, barviv, plastických hmot Kyselina octová CH 3 COOH Vlastnosti: kapalina štiplavého zápachu, má leptavé účinky na pokoţku známe jako 8% roztok ve vodě ocet Výroba: z acetaldehydu a etylenu Pouţití: 36

37 v potravinářství se pouţívá jako ocet na dochucování jídel a ke konzervaci potravin (nakládání okurek) vyrábí se z ní barviva a plasty pouţívá se k odstranění usazenin solí na stěnách nádob a topných těles octan hlinitý výroba léků proti otokům, výronům, zhmoţděninám acylpyrin antipyretikum proti horečce Zn + CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Zn NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O neutralizace Pokus: NAHATÉ VEJCE [10] Pomůcky: sklenička, polévková lžíce, alobal Chemikálie: ocet, syrové vejce, voda Vejce vložte pomocí lžíce do skleničky tak, aby se nerozbilo. Poté zalijte octem a přikryjte alobalem a nechejte 24 hodin působit. ZÁVĚR: Ocet začne skořápku rozpouštět a začne uvolňovat oxid uhličitý. Po 24 hodinách ocet skořápku zcela rozpustí. Vejce drží pohromadě jen slabá kůžička, která je pod skořápkou. Napiš rovnici tohoto děje (rozpouštění uhličitanu vápenatého v kyselině octové). Kyselina citronová Vlastosti: je to bílá krystalická látka Výskyt: běţně se vyskytuje v citrusových plodech nebo v nezralém ovoci (největší výskyt v citronech a limetkách) Pouţítí: nejběţnější konzervační látka (E330) v biochemii je důleţitým meziproduktem v citrátovém cyklu 37

38 Obrázek [6] Pokus: TAJNÉ PÍSMO [10] Pomůcky: nádobka, nehořlavý podnos (plech), svíčku, zápalky, vatová tyčinka, papír Chemikálie: citron Do nádobky vymačkejte šťávu z citronu. Vatovou tyčinkou namočenou v této šťávě napište na bílý papír zprávu. Na nehořlavém podnosu zapalte svíčku. Aby se tajná zpráva objevila, musíte papírem nad svíčkou pohybovat. POZOR, aby papír nezačal hořet! ZÁVĚR: Zahřátí papíru s kyselinou citronovou způsobí to, že kyselina citronová zuhelnatí, protože v sobě obsahuje uhlí, a my pak můžeme vidět tajnou zprávu. Kyselina vinná Vlastnosti: je to bílá krystalická látka, kyselé chuti, velmi dobře rozpustná ve vodě Výskyt: ve víně a vinných hroznech Pouţití: pouţívá také jako konzervační prostředek Obrázek [6] Kyselina mléčná Vlastnosti: je to bezbarvá krystalická látka, kyselé chuti Vznik: vzniká mléčným kvašením cukrů (v mléce, sýrech, kyselém zelí) Pouţití: pouţívá jako konzervační prostředek kvůli jejím antiseptickým vlastnostem se pouţívá v mastech a v ústních vodách 38

39 Zajímavost: Sůl kyseliny mléčné se nazývá laktát [13], ten vzniká při nadměrné námaze, kdy se glukosa spaluje za nedostatku kyslíku ve svalech, to se projevuje bolestí svalů po pohybu. Po určité době se krystalky soli začnou rozpouštět, a svaly tak přestanou bolet. Kyselina benzoová Vlastnosti: bezbarvá aţ bílá krystalická látka Výskyt: v pryskyřici benzoe a v esterech (balzámech) Pouţití: pouţívá se jako konzervační prostředek a léčivo proti koţním infekcím Kyseliny vázané v tucích: Kyselina stearová CH 3 (CH 2 ) 16 COOH, Kyselina palmitová CH 3 (CH 2 ) 14 COOH pouţívají se k výrobě mýdel a kosmetiky kyselina stearová se získává z kokosového oleje kyselina palmitová se získává z hovězího loje Kyseliny palmitová, stearová jsou vázány v tucích!!! Dobře si prohlédněte obaly šamponů a zjistěte, které kyseliny se tam nachází. 39

40 AMINOKYSELINY Aminokyseliny jsou součástí všech ţivých organismů. Jsou to látky, ze kterých se skládají všechny bílkoviny, které mají v organismu NEPOSTRADA- TELNOU funkci, např. stavební. Některé AMK jsou pro lidské tělo nepostradatelné - tělo si je nedokáţe syntetizovat, a proto je musí přijímat v potravě. Ostatní AMK jsou postradatelné tělo si je dovede vyrobit. Aminokyseliny obsahují aminovou skupinu NH 2. Nejjednodušší je kyselina aminooctová = glycin NUKLEOVÉ KYSELINY Jak je moţné, ţe děti mají podobné oči jako rodiče? Vše záleţí na takzvaných genech, které jsou uschovány v nukleových kyselinách. Můţeme tedy nukleové kyseliny označit za nositele genetických informací (dědičné znaky). Deoxyribonukleová kyselina DNA se uchovává nejčastěji v buněčných jádrech. Přenesením genetické informace z jádra k ribozomu, kde dochází k syntéze bílkovin, můţeme rozdělit do několika fází. V první fázi se rozplete DNA, na rozpletenou DNA se naváţe mrna a dochází k transkripci genetické informace z DNA do mrna, mr- NA putuje k ribozomu a na ribozomu dochází k translaci z mrna na polypeptid. Z ribozomu se odtrhne polypeptid, který má v sobě určitou informaci. Zjistěte, jaké aminokyseliny obsahují DNA a RNA. Obrázek [14] 40

41 ESTERY Co způsobuje to, ţe zralé ovoce tak krásně voní? Z nepříjemně páchnoucích karboxylových kyselin lze připravit látky, které naopak voní. Tyto látky můţeme nalézt také v plodech ovoce, jako jsou hrušky, pomeranče, ananasy, maliny, meruňky Tyto látky se nazývají estery a jsou v přírodě hojně zastoupeny. Estery niţších karboxylových kyselin a niţších alkoholů jsou kapaliny příjemné vůně, nerozpustné ve vodě a pouţívají se jako parfémovací vůně, ale také jako rozpouštědla. Například ethylester kyseliny octové je hlavní sloţkou odlakovače na nehty. Estery vyšších mastných kyselina alkoholů jsou vosky, které tvoří důleţitou ochrannou vrstvu listů i plodů rostlin. Nejvýznamnější estery jsou tuky. Esterifikace je reakce karboxylové kyseliny a alkoholu, kdy vzniká ester a současně se odštěpuje voda. CH3-COOH + HO-CH 2 -CH 3 CH 3 -COO-CH 2 -CH 3 + H 2 O Napište reakci vzniku esteru z kyseliny propionové a etanolu. Jak se obecně tato reakce nazývá? 41

42 4 Opakování Doplňte tabulku: Dvouprvkové sloučeniny kyslíku s jinými prvky, kde kyslík má oxidační číslo II: 2. Nejjednodušší alkan: 3. Pohonné látky se získávají frakcí z: 4. Uhlovodíky s otevřeným řetězcem a dvěma dvojnými vazbami: 5. Jaké máme druhy řetězců? Uzavřený a 6. Děj, při kterém se štěpí uhlovodíky s dlouhým řetězcem na uhlovodíky s kratším řetězcem: 7. Plyn, který pomáhá k dozrávání ovoce: 42

43 8. Látka, která urychluje chemickou reakci: Buta 1,3 dien je základní látkou pro výrobu: 11. Mezi základní prvky organických sloučenin patří vodík a 12. Nenasycené uhlovodíky s jednou trojnou vazbou: 13. Rozpouštědlo, ve kterém probíhají veškeré chemické děje v organismu: 14. Kolika vazný je uhlík v organických sloučeninách: 15. Jakou předponou se značí uhlovodíky s uzavřeným řetězcem: 16. Název uhlovodíku s otevřeným řetězcem, jednoduchými vazbami a deseti uhlíky: 17. Prvek s protonovým číslem jedna: 18. CH 2 se nazývá homologický 19. Chlorid sodný se v praxi vyuţívá jako kuchyňská: Tajenka: Opravte text: Deriváty uhlovodíků jsou takové anorganické látky, ve kterých se nahrazují atomy uhlíku v uhlovodíku jinými atomy nebo skupinami atomů jiných prvků. Podle toho, které atomy nebo skupiny atomů nahrazují vodík v uhlovodíku, dělíme deriváty na halogenidy, kyslíkaté deriváty, alkoholy a fenoly, aldehydy a ketony, karboxylové oxidy. V halogenderivátech je vodík nahrazen halogenem: F, C, B, I. U kyslíkatých derivátů je vodík nahrazen skupinami NH 2 nebo NO 2. U alkoholů a fenolů je vodík nahrazen hydrátovou skupinou OH. Karbonylové sloučeniny obsahují karboxylovou skupinu. Karboxylové kyseliny obsahují karboxylovou skupinu HCO. Uhlovodíkový zbytek je část molekuly uhlovodíku, která se odtrhne z uhlovodíku. V názvu přidáváme koncovku yn. Uhlovodíkový zbytek od methanu je methyl, od ethenu je ethyl, od benzen je benzyl. Určující skupina je atom nebo skupina atomů, které nahrazují atomy vodíku v uhlovodíku. Tyto atomy se nazývají určující díky tomu, ţe určují vlastnosti daných látek. Doplňte do textu: Halogenderiváty jsou deriváty vzniklé nahrazením jednoho nebo více atomů vodíku. Názvosloví se tvoří názvem a názvem uhlovodíku například fluorethan. Jestliţe molekula obsahuje více atomů halogenu, musíme dát před název vyjadřující 43

44 počet (di, tri ). Náhradou jednoho vodíku v methanu atomem bromu vznikne. Náhradou vodíků atomy bromu v vznikne dibromethan. Náhradou 4 atomy bromu v methanu vznikne. Halogenderivát nám dokáţe zbarvení plamene. Halogenderiváty mohou být plynné, i pevné látky. Některé mohou být dráţdivé a zdraví. ničí ozonovou díru. Obsahují 2 vázané halogeny. Jedním z nich je vţdy. Tyto látky unikají do atmosféry, kde se a napadají tam molekuly. V minulosti se halogenderiváty pouţívaly v lékařství k, v zemědělství jako. Surovinou pro výrobu teflonových pánví je. Tetrachlormethan se vyuţívá jako a je také součástí prostředků. Vystřihněte a utvořte z kartiček správné dvojice: METHANOL CH 3 OH NONANOL C 9 H 19 OH ETHANOL C 2 H 5 OH DEKANOL C 10 H 21 OH PROPANOL C 3 H 7 OH FENOL C 6 H 5 OH BUTANOL C 4 H 9 OH KYSELINA MRAVENČÍ HCOOH PENTANOL C 5 H 11 OH KYSELINA OCTOVÁ CH 3 COOH 44

45 HEXANOL C 6 H 13 OH KYSELINA PROPIONOVÁ CH 3 CH 2 COOH HEPTANOL C 7 H 15 OH KYSELINA MÁSELNÁ CH 3 CH 2 CH 2 COOH OKTANOL C 8 H 17 OH KYSELINA PENTANOVÁ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH Napište, co všechno víte o alkoholech a karboxylových kyselinách: ALKOHOLY VLASTNOSTI VYUŢITÍ ZÁSTUPCI 45

46 KARBOXYLOVÉ KYSELINY VÝSKYT ZÁSTUPCI Spojte následující názvy látek s příslušnými skupinami: ETHANOL TRICHLORMETHAN TETRAFLUORETHYLEN ANILIN GLYCEROL METHANAL KYSELINA BUTANOVÁ KYSELINA STEAROVÁ ALDEHYD AMINODERIVÁT JEDNOSYTNÝ ALKOHOL HALOGENDERIVÁT KARBOXYLOVÁ KYSELINA VÍCESYTNÝ ALKOHOL KARBOXYLOVÁ KYSELINA VÁZANÁ V TUCÍCH HALOGENDERIVÁT 46

47 5 Laboratorní práce LABORATORNÍ PRÁCE Č. 1 Učivo: Důkaz ethanolu v alkoholickém nápoji [12] Úkol: Dokaţte pomocí hořících ethanolových par, ţe je v červeném vínu etanol. Pomůcky: varná baňka, zátka s otvorem, 40 aţ 50 cm dlouhá skleněná trubice, stojan, varný kruh, keramická síťka, kříţová svorka, drţák, kahan, varné kuličky, špejle Chemikálie: alkoholický nápoj (červené víno) Pracovní postup: Sestavíme aparaturu dle obrázku viz. Aparatura. Na dno varné baňky vhodíme několik varných kuliček. Do varné baňky nalijeme přibliţně 100 cm 3 alkoholického nápoje. Varnou baňku uzavřeme zátkou, kterou prochází skleněná trubice. Zapálíme kahan a seřídíme jej na nesvítivý plamen. Obsah ve varné baňce kahanem zahříváme k varu. Při ústí skleněné trubice přidrţujeme zapálenou špejli a pozorujeme, zda dojde k zapálení par ethanolu. 47

48 hořící plynný ethanol hořící špejle stojan drţák s kříţovou svorkou alkoholický nápoj Varný kruh s keramickou síťkou APARATURA Závěr: Alkoholický nápoj je zahříván kahanem k varu, přičemţ plynné produkty jsou odváděny skleněnou trubicí. Při přiloţení zapálené špejle k ústí skleněné trubice dochází při vypařování ethanolové sloţky jiţ při teplotě C ke vzniku výrazného plamene. Otázky a odpovědi k pokusu: Jaký vedlejší produkt vzniká při alkoholovém kvašení? Zapište rovnici hoření ethanolu. Jakou teplotu varu má ethanol? 48

49 Která funkční skupina je vázaná v molekulách alkoholů? S kterou silně jedovatou látkou lze ethanol zaměnit a co můţe tato látka způsobit? 49

50 LABORATORNÍ PRÁCE Č. 2 Učivo: Reakce octové kyseliny s etanolem [12] Úkol: Dokaţte, ţe esterifikací kyseliny octové a etanolu vznikne příjemně vonící ester. Pomůcky: varná baňka, hrnec pro vodní lázeň, spirálový vařič, vzdušný chladič, 3 kádinky (150 cm 3 ), dělící nálevka, tyčinka, lţička, ţíhací kruh, 2 ks kříţová svorka, drţák, stojan Chemikálie: konc. kyselina octová, ethanol, koncentrovaná kyselina sírová, uhličitan sodný (práškový), destilovaná voda Chemická rovnice: CH 3 COOH + CH 3 CH 2 OH CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O kys.octová ethanol ethylester kys.octové Pracovní postup: Sestavíme aparaturu dle obrázku. Připravíme vodní lázeň. Ve varné baňce smícháme 6 cm 3 kyseliny octové, 5 cm 3 ethanolu a 7 cm 3 koncentrované kyseliny sírové. Směs zahříváme ve vodní lázni. Ze směsi oddestilujeme 5 cm 3 kapaliny. Připravíme si 50 cm 3 nasyceného roztoku uhličitanu sodného. Odměříme si 10 cm 3 nasyceného roztoku uhličitanu sodného a nalijeme jej do dělicí nálevky. K roztoku uhličitanu sodného přidáme do dělicí nálevky i získaný destilát. Po usazení spodní vodnou vrstvu oddělíme. Porovnáme vůni reaktantů a produktů. 50

51 Aparatura: varná baňka se směsí CH 3 COOH, EtOH a H 2 SO 4 vzdušný chladič s navlhčeným filtračním papírem vodní lázeň elektrický spirálový vařič ethyl-acetát Závěr: Esterifikací octové kyseliny a ethanolu lze získat ethylester kyseliny octové a vodu. Ethylester kyseliny octové (ethyl-acetát) je kapalná látka příjemné aromatické vůně. Ethyl-acetát je nerozpustný ve vodě, slouţí jako rozpouštědlo a ředidlo laků. Má také vyuţití v parfumérii. Otázky a odpovědi k pokusu: Co je esterifikace? Jak přirozeně vzniká octová kyselina? V jaké podobě se octová kyselina uţívá v domácnosti? Jak je koncentrovaná? Je octan ethylnatý (ethyl-acetát) rozpustný ve vodě? Jak se estery uplatňují v běţném ţivotě? 51