2. Karbonylové sloučeniny

Transkript

1 2. Karbonylové sloučeniny Karbonylové sloučeniny jsou deriváty uhlovodíků, které obsahují karbonylovou skupinu: Tyto sloučeniny dělíme na aldehydy a ketony. Aldehydy Aldehydy jsou deriváty uhlovodíků, ve kterých je ke karbonylové skupině vázán atom vodíku a uhlovodíkový zbytek. (První nebo poslední uhlík) Obecný vzorec Názvy aldehydů se tvoří pomocí přípony -al, která se přidá k názvu základního uhlovodíku. Při určování počtu uhlíkových atomů je třeba počítat i uhlíkový atom karbonylové skupiny. Příklad: 1. Název základního uhlovodíku je methan. 2. Připojíme k názvu uhlovodíku příponu -al. 3. methan + -al = methanal (triviální název je formaldehyd) Např. CH 2 =CH-CHO prop-2-en-1-al

2 METHANAL (triv. formaldehyd) HCHO - je to štiplavě páchnoucí plyn, jedovatý, dobře rozpustný ve vodě používá se jeho 40% vodný roztok s názvem formalín. - použití: dezinfekční látka, konzervační prostředek biologických preparátů. - výroba plastů, lepidel dřevotříska lepená fenolformaldehydrovými pryskyřicemi uvolňuje formaldehyd, poškozuje zdraví, tvrzení papíru (umakart), výroba nátěrových hmot ETHANAL (triv. acetaldehyd) CH3CHO - je to silně těkavá kapalina s nízkým bodem varu a štiplavým zápachem. - použití: výroba kyseliny octové, barva, léky, plasty, syntetického kaučuku, vyrábí se z něj palivo do vařičů na turistiku - pevný líh - tato látka vzniká v lidském těle (v játrech) při odbourávání alkoholu KETONY Na karbonylové skupině mají vázány pouze uhlovodíkové zbytky (prostřední uhlík) R 1 C O ketoskupina R 2 Názvy ketonů jsou jednak triviální, jednak systematické, které se tvoří příponou -on. Ta se přidává k názvu uhlovodíku. Příklad: 1. Název základního uhlovodíku je propan. propan + -on = propanon PROPANON (triv. aceton nebo dimethylaceton) - těkavá kapalina charakteristického zápachu, zdraví škodlivá, její páry se vzduchem jsou výbušné - použití: výborné rozpouštědlo, výroba plastů - poznámka: tato látka je rozpustná ve vodě

3 3. Karboxylové kyseliny Karboxylové kyseliny jsou sloučeniny, které obsahují karboxylovou skupinu Karbonyl C = O + hydroxyl OH karboxyl COOH Název: uhlovodík + ová kyselina nebo triviální název A )jednosytné -jedna karboxylová skupina methanová (mravenčí) kyselina HCOOH- Silně čpící (pálení na sliznicích) kapalina rozpustná ve vodě, je součástí mravenčího jedu, komárů, ve včelích a vosích žihadlech, v kopřivách, léčivo, dezinfekční a bělicí prostředek etanová (octová ) kyselina CH3COOH 8% roztok je ocet, vyrábí se z etanolu, pro potravinářské účely se získává 12% etanol. kvašením, přeměna etanolu v ocet probíhá ve velkých betonových nádržích (ocetnicích). Ocet je zředěný roztok obarvený karamelem. Čistá koncentrovaná kyselina octová je bezbarvá ostře páchnoucí žíravina, její páry jsou hořlavé. Ocet se používá v potravinářství ke konzervaci potravin nebo jako pochutina. Průmyslově vyráběná kyselina octová je surovina pro výrobu plastů a syntetických vláken, používá se ke zpracování kůží a je významným rozpouštědlem připravují se z ní příjemné vůně - estery (tzv. esence) soli octany se využívají v lékařství proti otokům při zhmožděninách a na výrobu barviv. butanová (máselná) kyselina CH 3 (CH 2 ) 2 COOH olejovitá kapalina odporného žluklého zápachu žluknutí másla benzoová kyselina nejjednodušší aromatická kyselina, používá se v potravinářském průmyslu a výrobě barviv b) vícesytné více karboxylových kyselin šťavelová kyselina dikarboxylová, krystalická jedovatá látka, ve formě solí ve šťovíku nebo v jiných rostlinách Další karboxylové kyseliny citrónová, vinná, jablečná, mléčná, salycilová aj.

4 Vyšší mastné kyseliny vázané v tucích a olejích palmitová (hexadekanová) kyselina CH 3 (CH 2 ) 14 COOH stearová (oktadekanová) kyselina CH 3 (CH 2 ) 16 COOH Vlastnosti: bílé, pevné ve vodě nerozpustné látky jsou obsaženy v tucích a olejích ve formě esterů s glycerolem Použití: k výrobě svíček, kosmetických krémů a leštících past jejich reakcí s hydroxidy (sodným a draselným) se vyrábějí mýdla olejová kyselina CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH Vlastnosti: nejrozšířenější nenasycená kyselina obsažená v tucích a olejích ve formě esterů s glykolem bledě žlutá až hnědá kapalina charakteristického zápachu, nerozpustná ve vodě

5 Aminokyseliny Jsou to karboxylové kyseliny, které jsou obsaženy ve všech živých organizmech a mají charakteristickou skupinu -NH 2. glycin Aminokyseliny jsou stavební jednotky peptidů a bílkovin, v jejichž molekulách jsou vázány peptidovou vazbou -CO-NH-. Na stavbě molekul peptidů a bílkovin se podílí celkem dvacet aminokyselin. (aminooctová kyselina) NH 2 CH 2 COOH Je to bezbarvá látka dobře rozpustná ve vodě. Nukleové kyseliny Významná složka organismů, nachází se v jádře a odpovídají za přenos dědičnosti. Tvoří je :1. kyselina trihydrogenfosforečná H 3 PO 4 2. zásadité složky a) purinová adenin A Guanin G b) pyrimidinová cytosin C uracil U thymin T 3. monosacharid a) riboza RNA- tvorba bílkovin b) deoxyriboza DNA- dědičnost při dělení buněk

6 ESTERY Vznikají reakcí karboxylové kyseliny s alkoholem esterifikací (formálně obdoba neutralizace); vzniká ester a voda (OH skupina z kyseliny a H z alkoholu) KYSELINA + ALKOHOL ESTER + VODA CH 3 COOH + HO-CH 2 -CH 3 CH 3 -CO-O-CH 3 + H 2 O Kyselina octová + ethanol octan ethylnatý (ethylester kys. octové) + voda = bezbarvá, ve vodě nerozpustná, příjemně vonicí kapalina, rozpouštědlo estery nižších mastných kyselin s nižšími jednosytnými alkoholy: rozpouštědla, ovocné esence, voňavky, plasty estery vyšších (ne)nasycených mastných kyselin s glycerolem: součást tuků a olejů estery vyšších jednosytných mastných kyselin s vyšším jednosytným alkoholem jsou vosky užití pro výrobu lešticích past, kosmetiku, impregnaci papíru a tkanin K esterům patří přírodní látky i chemické výrobky (některá rozpouštědla, změkčovadla plastů aj.) Rumová esence je ester kyseliny mravenčí a ethylalkoholu. Ananasovou vůni má ester kyseliny máselné a ethylalkoholu.